Rupert on selle maailma jaoks tegelikult liiga ilus! Kui tema parim sõber Greg mängib ühte paljudest oma vandesõnadest, ei saa ta pikka aega kuri olla. Rupert ütleb, et hullult koputab nalja ja tal on õrn mänguasi nimega Porgand, mida ta mujal magades alati teiega kaasa võtab.
Ta on üks laps ja armastab oma vanemaid väga. Kohutav lugu ja äike jälitavad teda hirmu pärast ja mõnikord, kui ta liiga kardab, magab ta ikkagi oma vanematega voodis.
Hiljuti otsustas Rupert oma ajaveebi kirjutada. Greg polnud kõigepealt mitte ainult entusiastlik. Ta saab teada, et Rupert ainult simuleeriks teda. Kuid kuigi Rupert ja Greg on mõnikord närvilised, on nad tavaliselt parimad sõbrad.
Greg ja Rupert olid moes sõbrad, isegi kui Greg Ruperti nalja naljad ei leia eriti lõbusat ja võivad tema jaoks mõnikord olla üsna tavalised. Sellegipoolest meeldib Rupert väga oma parimale sõbrale Gregile, sest ta teeb pidevalt naljakaid asju, näiteks ajab teda naerma, kui ta lihtsalt jõi suure lonksu piima.
Sellel Rupertil on nüüd oma ajaveeb, leiab Greg kõigepealt. Ta arvab, et Rupert oleks idee varastanud. Lisaks otsustab ta, et koomilised ruperti figuurid näevad välja täielikult koitu, kuna neil pole nina.
Kuid Ruperti ei saa heidutada ja avaldas nüüd isegi oma teise raamatu: Roland Nette seikluslugu ja barbareansid.
Proua Jefferson on Ruperti ema ja Rupert arvab, et ta on tõesti suurepärane, sest ta toodab alati tervislikku toitu, libiseb teda regulaarselt vannituppa ja tagab, et ta läheb piisavalt vara, kui järgmine päev on kool. Kui Rupert kirjutab oma esimese seiklusloo, on ta selle üle täiesti uhke, sest tal on kõik korras, kui Rupert kasutab oma kujutlusvõimet, selle asemel et Gregiga videomänge mängida või teleri ees istuda.
Hr Jefferson on Rupertsi isa ja Rupert armastab temaga aega veeta. Ta eelistab enne magama jäämist lugusid lugeda, sest talle meeldib, kui isa oma häält reguleerib.
Rupertsi isa ei saa Gregi kannatada. Seda seetõttu, et Greg mängib ikka ja jälle sõnu ja hr Jefferson ei leia tavaliselt nalja.
Jeff Kinney on New York Timesi bestselleri autor ja kuus korda autasustas lemmikraamatute kategoorias Nickelodeon Kids. Ajakiri Time oli üks sajast kõige mõjukaimast inimesest maailmas. Ta on ka Poptropica veebisaidi asutaja, kelle valis Time Magazine'i viiskümmend parimat veebisaiti. Jeff Kinney veetis oma lapsepõlve Washingtoni lähedal, D.C. ja 1995 kolis Uus -Inglismaale. Oma naise ja kahe pojaga elab ta Massachusettsi osariigis, kus neil on ebatõenäoline raamatupood.